В 2002-м году стартовало реалити-шоу «Осборны» (которое, кстати, послужило примером для семейства Кардашьян впоследствии). Программа мгновенно взлетела в рейтингах и прочно обосновалась в лидерах просмотров. Особенно зрителям нравилась младшая дочь Осборнов, малышка Келли, которая выделялась не только удивительной внешностью, но и совершенно отвратительным характером. Вызывающее поведение младшенькой вызывало бурю эмоций у журналистов. Келли Осборн сумела затмить даже своего эпатажного отца!..
Цепкая Келли воспользовалась моментом и на волне популярности начала пробовать себя в музыке. Первый сольный альбом девушки получил название «Заткнись!». Что ж, вполне в духе семейства. Второй по счету альбом «Перемены» тоже вызвал ажиотаж среди поклонников и журналистов, так как на обложке альбома Келли выглядела значительно похудевшей. В 2004-м году Осборн дебютировала в качестве актрисы, сыграв в дуэте с отцом в подростковом фильме «Жизнь как она есть».
Пристрастие к выпивке и наркотикам достигло своего апогея. В 2005-м году шоу «Осборны» закрылось, потому что родители насильно поместили нерадивую дочь в наркологический центр. Лечение прошло успешно: уже в 2006-м году Осборн выпустила третий альбом, получивший название «Спящая». Кроме того, она продолжила пробовать себя в качестве актрисы: в том же 2006-м году Келли снялась в нескольких фильмах, а также приняла участие в развлекательных шоу на MTV.
Поворотным моментом для мисс Осборн стало участие в шоу «Танцы со звездами» в 2009-м году. Сбросив 30 кг и заняв третье место, она решила, наконец, изменить скандальный образ. Певица выпустила автобиографию «Яростная», после чего редакция одной подростковой газеты пригласила девушку вести личную колонку. Келли не остановилась на достигнутом и продолжила шагать вверх по карьерной лестнице: следующим шагом стал запуск собственной линии одежды «Stiletto Killers».
Успешная карьера не всегда гарантирует успех в личной жизни. Келли неоднократно была помолвлена, но каждая помолвка расторгалась. Все потенциальные мужчины певицы оказывались тотально неверными.