Начало самостоятельной жизни Буковски началось вовсе не со взлетов. Около полугода после ухода из дома он пробует себя на различных поприщах, получает за это гроши и просаживает все заработанное на выпивку. За это время он приобретает солидный опыт общения с людьми, которым мало повезло в жизни: бездомными, проститутками, алкоголиками и наркоманами. Вот так вот Буковски сразу попадает в водоворот событий, узнает все тяготы жизни и ее темные стороны. В своих произведениях он часто будет писать о сексуальных отношениях, об алкоголе, а еще о классической музыке и авторах, которые более всего привлекали его своим творчеством. И про скачки. Нельзя забывать о скачках. Короче говоря, все, с чем он будет сталкиваться в жизни, попадет на бумагу.
Спустя полгода своих мытарств, он отправляется исследовать жизнь Америки Писатель и поэт (!) посещает множество городов в США, непроизвольно набирая все новый и новый опыт для своих произведений. Опыт этот возникал в процессе следующих действий: в разных местах он поддавал вместе с разными людьми. И работал, конечно же. Бесплатно никто не наливает.
В это же время он начинает публиковаться в журналах, но публика относится к его творчеству без особого энтузиазма. Выбитый из колеи всеобщим равнодушием, разочарованный писатель бросает свое словесное мастерство на целых десять лет. В 45 году он завершает свои путешествия не сказать, что триумфальным, но, все же, возвращением блудного сына в родной дом.
В возрасте 27 лет любовь, наконец-таки, поражает его как гром среди ясного неба. Однажды он встречает прекрасную и вечно пьяную женщину, на которой вскоре женится, и которая станет не просто его музой, но и источником любви и поддержки – Джейн Куни Бейкер, тридцативосьмилетнюю алкоголичку со стажем. О Джейн он говорит, как о первом человеке, который дал ему любовь и простое человеческое тепло.
52 год. Буковски 32. Он устраивается на работу почтальоном, где задерживается на целых десять лет.
1955 год – один из самых тяжелых для Буковски (если у него вообще были легкие годы). У него открывается кровоточащая язва желудка. Врачи говорят, что если он не прекратит пить, то вскоре отправится на тот свет. Однако он прожил до 74 лет, так и не бросив регулярно и усердно закладывать за воротник. В этом же году он разводится с Джейн – впереди его ожидает еще несколько браков. Единственным плюсом этого года было возвращение к литературной деятельности. Но об этом – позже.