Изначально знак HOLLYWOOD не имел никакого отношения к кино и в 1923 году был размещён строительной компанией Woodruff and Shoults в качестве рекламы новых жилых кварталов в районе Голливуд. Знак состояли из непривычных для нас 13 деревянных букв (9 метров в ширину и 15 в высоту) — HOLLYWOODLAND. К концу года к нему даже подвели электричество и вставили 4 тысячи лампочек, светившихся в темноте. Строительная компания рассчитывала, что реклама простоит полтора года, а после её демонтируют. Но к середине 20–х годов основные кинобоссы перебрались из Нью–Йорка в Лос–Анджелеса, а Голливуд стал таким значимым местом, что городские власти попросили Woodruff and Shoults оставить знак на месте, который быстро стал неофициальным символом «фабрики грёз», активно привлекая туристов.
К 1949 году надпись пришла в негодность и своим видом лишь уродовала холмы, городские власти согласились выделить деньги на ремонт, сказав, что уберут буквы LAND, но замену лампочек проводить отказались. Дешёвый ремонт позволил простоять знаку более 20 лет, но всё равно привёл к новым разрушениям. В 1973 году на деньги актрисы Глории Свенсон знак вновь подправили и внесли в список важных достопримечательностей.
Однако 5 лет спустя конструкцию изъели термиты. На ремонт требовались немалые деньги и привлечением средств занялся основатель журнала «Playboy» Хью Хефнер, однако вечеринка по сбору денег не смогла собрать необходимой суммы. Тогда Хефнер предложил кинозвёздам проспонсировать буквы по отдельности (28 тысяч долларов за штуку). Элис Купер «приобрёл» одну из букв «О», Энди Уильямс оплатил «W», Джин Отри потратился на «L», сам Хефнер получил «Y». Знак в итоге был переделан капитально и был торжественно открыт в 1978 году, событие было приурочено к 75–летию «фабрики грёз». С тех пор знак не трогали, проводя лишь косметические ремонты.